Pada tahun 1980-an, Andrew McCarthy adalah bagian dari generasi muda aktor yang akan mengambil alih Hollywood setelah serangkaian film remaja yang sukses. Namun, ketika cerita sampul majalah New York pada tahun 1985 menjuluki mereka sebagai Brat Pack, para bintang yang sedang naik daun ini tiba-tiba menemukan diri mereka kehilangan kendali atas lintasan karier mereka. Sekarang, hampir empat puluh tahun kemudian, McCarthy ingin terhubung kembali dengan rekan-rekan dan lawan mainnya sehingga bersama-sama mereka dapat merefleksikan warisan masing-masing.