Untuk mencegah keluarganya membatalkan “Olimpiade Natal Keluarga Chamberlain,” Jessie berbohong dan mengatakan bahwa dia mengundang teman kencan ke tradisi liburan yang sudah berlangsung sejak lama itu. Dia bertemu Bryan di aplikasi kencan, dan Bryan setuju untuk menghabiskan liburan bersama Jessie dan keluarganya. Saat Jessie dan Bryan terlibat dalam kegiatan eksentrik seperti mencari bintang pohon Natal, kontes membungkus kado, dan adu bola salju, mereka mulai mengembangkan perasaan satu sama lain. Tak lama kemudian, keluarganya mulai mengetahui rahasia mereka dan Bryan menduga Jessie mungkin menyembunyikan alasan sebenarnya dari permintaan kencan Natal yang tidak biasa. Saat perayaan berlanjut, Jessie harus berusaha untuk menjaga semua ceritanya tetap lurus dan menyelamatkan kencannya dengan Bryan.
